El Sporting se estrenará en Copa ante el Éibar en el que milita un viejo conocido como es el central Álex Gálvez, que jugó en el conjunto rojiblanco. El partido de ida se jugará en El Molinón en torno al 30 de noviembre y la vuelta en Ipurúa el 21 de diciembre. "Creo que es una eliminatoria igualada", valoró Abelardo al conocer el emparejamiento. El técnico restó trascendencia al factor campo. "Da igual. Lo de jugar fuera o en casa primero, no me importa. Haces un mal partido fuera y la vuelta en casa no te sirve de nada", valoró el técnico rojiblanco. Abelardo quiso zanjar rápido este asunto y pidió apartarlo hasta que toque para centrarse "en el del domingo, que es el más importante". El técnico sí agradeció la proximidad del desplazamiento, aunque valoró que "creo que nos toca después del Bernabeu con lo que se podía haber hecho un viaje cómodo desde Madrid a casi cualquier lugar". Será también una eliminatoria especial para Lillo, que llegó al Sporting procedente del conjunto armero.
Del resto del sorteo, lo más interesante era saber qué modestos tendrían la suerte de enfrentarse a los clubes más grandes del firmamento nacional. La fortuna sonrío a León y Alicante, ya que la Cultural Leonesa quedó emparejada con el Real Madrid y el Hércules con el Barcelona. También el Guijuelo celebró un sorteo que le empareja al Atlético de Madrid.
El Barcelona, vigente campeón de la pasada edición y equipo con más títulos de la competición, 28, empezará a defender su trofeo frente al Hércules, equipo de Segunda B. De esta forma, el Barcelona volverá al Rico Pérez, estadio que no pisa en competición oficial desde el 29 de enero de 2011, cuando se impuso 0-3 en la Liga al Hércules. Anteriormente, en la Copa del Rey, el Barcelona ya eliminó en dos ocasiones al Hércules en las ediciones de las temporadas 1955/1956 y 1995/1996.
El Sevilla, subcampeón la pasada campaña, debutará esta edición frente al Formentera, único representante de Tercera, que ha llegado a los dieciseisavos de final tras eliminar al Saguntino, La Hoya Lorca y Tudelano, todos ellos por penaltis.
Hasta León viajará el Real Madrid para medirse a un equipo histórico, la Cultural y Deportiva Leonesa, al que no se enfrentaba en partido oficial desde el 22 de mayo de 1960, en la Copa del Rey. En aquella eliminatoria, el equipo blanco ganó la ida 5-0 y la vuelta 0-4.
Esta enfrentamiento será el único que cambiara de fecha respecto al resto de emparejamientos de dieciseisavos. Debido a la participación del Real Madrid en el Mundial de Clubes en diciembre, la ida se disputará el 26 de octubre y la vuelta el 30 de noviembre.
El Atlético de Madrid, equipo que ha ganado la competición diez veces, la última en 2013, se enfrentará al Guijuelo, de Segunda B, que ha eliminado en las tres rondas anteriores al Boiro, Sestao River y al Cirbonero. El club salmantino consultará a sus socios sobre la posibilidad de trasladar el choque al Helmántico. El Racing y el Toledo, se enfrentarán al Athletic y Villarreal.
