Vicente del Bosque fue el primer técnico de Pérez en el Madrid. Estuvo hasta 2003 y ganó dos Ligas y dos Champions, aunque solo una de ellas bajo la presidencia del constructor. Fue apartado del cargo porque el presidente buscaba un técnico con nuevos conceptos, según explicó el mismo.
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El portugués Carlos Queiroz entrenó al Madrid de los galácticos en la temporada 2003-2004, pero fracasó en Liga y Champions.
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José Antonio Camacho fue elegido para entrenar al Madrid en 2004, pero renunció antes de empezar la Liga por desavenencias con Pérez.
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Mariano García Remón fue el sustituto de Camacho, pero tampoco tuvo suerte.
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José Luis López Caro tomó el relevo de Luxemburgo en 2006, pero no logró remontar el rumbo.
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El brasileño Wanderlei Luxemburgo se hizo famoso por sus curiosos planteamientos tácticos, pero el Madrid se mostró incapaz de contener al Barcelona de Rijkaard en los años 2005 y 2006.
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Para comenzar su segunda etapa en 2009, Pérez optó por seguir el consejo de Jorge Valdano, director deportivo y fichó al técnico chileno del Villarreal. Cayó en Copa ante el Alcorcón, fue segundo en Liga y no pasó de octavos en Champions.
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José Mourinho llegó con el aval de dos Champions. Permaneció tres años en el Madrid (2010-2013), en los que logró una Liga y una Copa. Su tormentosa relación cn algunos de los pesos pesados del vestuario y su pésima última temporada le sentenciaron.
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Carlo Ancelotti trajo la ansiada Décima Copa de Europa, pero se fue en 2015 después de las decepciones en su segunda temporada y sin ganar la Liga en dos años.
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Rafa Benítez llegó en 2015 y fue destituido en enero de 2016 tras una pésima racha en Liga.
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Un icono del madridismo, Zinédine Zidane, fue el escogido por Pérez para reemplazar a Benítez. Ganó tres Champions y la Liga de 2017, pero dejó el cargo por voluntad propia el pasado verano.
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Julen Lopetegui ha sido el último entrenador de Floretino Pérez. Llegó al cargo tras su convulsa salida de la selección, pero se encontró una plantilla sin Ronaldo y a la que no ha sabido dar soluciones.
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Los entrenadores de Florentino Pérez
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Zinedine Zidane regresa al Real Madrid como técnico 278 días después de su marcha.