Sin duda, la calle San Juan, muy corta, entre la plaza de la Catedral y la calle Jovellanos, con apenas cien metros, ha tenido históricamente una intensa vida comercial preferentemente en el sector hostelero con cuatro hoteles y varios restaurantes. La mayoría de los negocios se concentraron en el número 10, el edificio del antiguo Casino, actual Tribunal Superior de Justicia, ) y en el 15 donde se ubicaba el "Café Suizo" (para las últimas generaciones bazar "Los Cinco Precios").
El edificio del palacio de Valdecarzana o Casa Heredia como se le conoció a través del tiempo fue la sede del Casino de Oviedo, epicentro en la época de entre siglos de la vida social ovetense. El arquitecto Nicolás Rivero que, entre otras obras importantes, había asumido la dirección del edificio de la nueva cárcel y el Palacio de la Diputación afrontó una radical reforma del edificio del Casino, dotándole de varios espacios orientados a su alquiler comercial.
En los bajos y altos del palacio se sucedieron varios negocios. En 1884 según la publicidad, José Cima García, un ilustre de la industria sidrera asturiana anunciaba la venta de "grandes refrescos". En 1907 se anunciaba Juan Toral con la especialidad del "Pan de Astorga"· En el citado año "en los altos del Casino" se ubicaba la academia preparatoria Santa Bárbara. En el mismo piso se hallaba desde 1911 el Hotel Tuñón, que, anteriormente estuvo en el mismo edificio, en la fachada que daba a la plaza de la catedral. Igualmente en el citado número 10 en 1926 se ubicaba el café-bar "Florida" propiedad de José González Paredes. Después de la Guerra Civil lo harían el "Bar Campos" también llamado" Colmado Aragonés". El edificio del Casino en las décadas posteriores a la Guerra Civil fue sede del Orfeón Ovetense y de la obra sindical "Educación y Descanso".
En los números pares, concretamente en el 2, desde el uno de noviembre de 1907 procedente de Fruela, se instaló un colegio de niñas que dirigían las señoritas Del Castillo. Continuando en línea descendente hacia Jovellanos, más abajo del Casino, estuvo hasta hace poco el bazar "La Boalesa", Desde 1935 se ubicó el "Bar Oviedo" propiedad del allerano Manuel Castañón, en la actualidad "Bar-Hotel Ovetense". Siguiendo la línea , durante poco tiempo estuvo el Bar Tino y más abajo el "Bar Aller". Desde hace unos años se ubica otro comercio de solera, "Collado" procedente de la calle San Antonio desde se había instalado en 1914. En la acera de los impares, en el 1 se ubicaba el comercio "El Carbayón" qué, según la publicidad de la época estaba enfrente de la "Librería Galán". En ése número tenía su sede el garaje "Hotel Francés". En el 3, desde noviembre de 1911, tenía su taller una conocida modista ovetense, Martina Infante. En el 9 figuraba un restaurante histórico durante gran parte del siglo XX: "Marica Uría" con fachada también a Porlier (actual Dólar). En la esquina con Schultz (antes travesía San Juan) estuvo "Deportes Isa". En el 15 se acumularon diversos negocios hosteleros como el "Café Suizo" desde 1874 a 1951. En las últimas décadas del XIX en un piso superior tuvo su sede el "Gran Hotel de Madrid". En marzo de 1905, Grande, jefe del "Hotel Trannoy" en la calle Altamirano se trasladó con varios de sus empleados e inaugura un hotel en el local que ocupó el "Madrid". En 1906 otro negocio de huéspedes propiedad de Gumersindo García se instaló en el citado lugar. Una vez renovado el edificio en los años 50 se ubicaría un bazar muy conocido por los ovetenses "Los Cinco Precios". Después de la guerra civil, un allerano de Felechosa, Tomás Alonso, emigrante en Cuba, construyó el edificio de los números impares donde se sucedieron una serie de pequeños negocios que han ido renovándose en los últimos 60 años.
Actualmente el mayor protagonismo de la calle viene por ser la sede del Tribunal Superior de Justicia que ocupa los dos edificios de la Audiencia y el Palacio de Valdecarzana, sin olvidar otro establecimiento emblemático desde hace 83 años: el bar-hotel "Ovetense".
