Pedro Menéndez llega a San Juan de Puerto Rico a bordo del San Pelayo el 9 de agosto. Será el primero de toda la flota en arribar a las costas americanas. Después llegaron cinco naves más, algunas con serios daños, por lo que fue imprescindible proceder a hacer reparaciones antes de que estuviesen listas para zarpar nuevamente.
El avilesino se entera de que Ribault va por delante, porque le comunican que había apresado a un buque español de aviso que se dirigía a Puerto Rico con el resto de las naves. Así que Menéndez, en ese momento, se encontraba aproximado con un tercio de la flota, pues faltaban por llegar los navíos de Asturias y Vizcaya, entre otros, y no sabía si éstos se habrían perdido con la tempestad o finalmente llegarían. Convencido pues de que el francés se encuentra ya en tierras americanas, y que no puede darle más tiempo de ventaja, el 15 de agosto Pedro Menéndez decide zarpar rumbo a Florida. En todo caso, ordena que según vayan llegando los barcos de la flota que faltan por arribar, se dirijan todos al puerto de La Habana. El 19 de agosto, Pedro Menéndez reúne a sus capitanes y procede a nombrar a los que comandarán las compañías que deberán enfrentarse a los franceses y dar cumplimiento al mandato de la Corona: Pedro Menéndez Valdés, su futuro yerno, maestre de campo. Bartolomé, su hermano, alcaide del primer asentamiento español. Diego Flórez Valdés, sobrino político del Adelantado. Gonzalo Solís de Merás, cuñado de Menéndez. Martín de Ochoa, Juan Valdés de Medrano, Juan de San Vicente, Diego de Amaya, Francisco Castañeda, Diego de Alvarado, Pedro de Larrandía, Francisco de Mencía y Gonzalo de Villarroel.
La expedición de Menéndez divisa las costas de Florida el día 23 de agosto y, cinco días después, el 28 de agosto día de San Agustín, se realiza el primer desembarco. Fue Diego Flórez Valdés, natural del pueblo de Las Morteras en el concejo de Somiedo, el primero que pone pié a tierra, acompañado de 70 arcabuceros. Diego Flórez fue también Caballero del hábito de Santiago, así como Alférez Mayor del concejo de Miranda (Belmonte), y Regidor perpetuo del concejo de Somiedo. Su mujer era sobrina de Pedro Menéndez. Después del desembarco construyen un fuerte, que será el primer asentamiento español en la península, y le ponen por nombre San Agustín, en honor al santo del día.
Cuando el asentamiento queda consolidado, Menéndez decide reanudar la navegación con su flota con dirección norte. El día 4 de septiembre avistan a cuatro navíos franceses, de gran tonelaje y mejor equipados que los españoles, fondeados frente a una isla que estaban guardando el puerto y acceso a Fort Caroline. Menéndez convoca a los capitanes y, a pesar del mayor poderío de los barcos franceses, deciden atacarlos, tomándolos al abordaje para, una vez conseguidos los navíos, volver con ellos a San Agustín. Desembarcarían las mercancías en el asentamiento y después los enviarían a La Española a por el resto de las tropas, para con ellas atacar el fuerte francés.
Los barcos de Menéndez, que habían quedado ocultos de la mirada francesa en una bahía cercana, se acercan a los galos con la noche ya caída, aprovechando la bruma que cubría el estuario y la isla. Cuando ya están a corta distancia, el Adelantado ordena el ataque como habían convenido. Encienden faroles por doquier y suenan con gran estruendo pínfanos y tambores. Los franceses reaccionan con gran alarma y, cuando son conscientes de que se trata de un ataque español y que no pueden precisar ni número ni poderío de los buques asaltantes, deciden largar trapo y huir a toda vela hacia alta mar, perdiéndose en la oscuridad. Aunque Menéndez inicia la persecución no consigue alcanzarlos y desiste en su afán. Entonces, decide volver a San Agustín y atrincherarse en el asentamiento para defenderlo de un posible ataque francés.
Cuando llegan a la altura de la colonia, ordena desembarcar a los capitanes Juan de San Vicente y Andrés López Patiño acompañados de 200 soldados, y con el encargo de trasladar el asentamiento primitivo a un lugar más seguro y de mejor defensa, También les ordena que, una vez hecho el traslado, lo rodeen de una trinchera defensiva. Cuando lo anterior queda cumplido, ordena trasladar a tierra la mayoría de la artillería y las municiones que traían en los buques, distribuyéndola estratégicamente en toda la trinchera.
El día 8 de septiembre, día de la Natividad de la Virgen, Pedro Menéndez desembarcará por fin en tierras americanas al lado de San Agustín y, junto con el capellán de sus tropas y sus capitanes, toma posesión de las tierras que estaba pisando, en nombre del rey Felipe II. A continuación, celebran una misa solemne en honor a la Virgen, oficiada por el padre Francisco López de Mendoza Grajales y, terminada la ceremonia, se celebró una comida al aire libre a la que fueron invitados los numerosos nativos que allí se encontraban, observando todo lo que los españoles estaban haciendo. Después de terminada la pitanza con los nativos, Pedro Menéndez ordena desembarcar el resto de las provisiones, municiones y armamento y acomodarlo dentro de la fortificación. También desembarcan los colonos y artesanos, con sus mujeres e hijos, de tal manera que, el 12 de septiembre, se dieron por concluidas todas las tareas de desembarco y acomodo en el nuevo asentamiento.
Una vez consolidado el asentamiento, Menéndez envía sus barcos a La Española para que carguen tropa, pertrechos y alimentos y los transporten a la nueva colonia, ya que era necesario fortalecerla rápidamente, ante la inminencia de un ataque francés. Al poco de zarpar los buques españoles, aparecen en el horizonte los cuatro galeones franceses acercándose hacia San Agustín, pero la caída de la noche y un repentino temporal paralizan el seguro ataque.
Pedro Menéndez reúne a sus capitanes rápidamente y les explica, como muy buen conocedor del clima de la zona, que el temporal va a durar varios días, quizás semanas, por lo que el ataque francés no es probable que se produzca de forma inminente. Al mismo tiempo les expone, que la mayor parte y los mejores soldados galos deben de ser los que estén embarcados en los galeones, por lo que la guarnición de Fort Caroline es en esos momentos muy vulnerable. Nunca esperarían, les dice, un ataque español por tierra, así que les propone agrupar a sus hombres y atravesar los pantanos, para atacar el asentamiento francés. La superioridad y el factor sorpresa serán sus aliados. Todos estuvieron de acuerdo, y el Adelantado les ordenó que iniciasen con urgencia los preparativos para la marcha.
Al amanecer del 16 de septiembre, y una vez oída misa, se inició la marcha a pié de las fuerzas españolas hacia Fort Caroline. Eran 500 soldados los que acompañaron a Menéndez. El Adelantado calculaba que la distancia que deberían de recorrer serían entre 6 a 8 leguas, es decir, unos 45 kilómetros. La realidad es que debieron de recorrer casi el doble, unos 85 kilómetros. No había camino, había que realizar el recorrido por los pantanos y soportando el tremendo temporal que, como había previsto Menéndez, se había desatado.
Fueron cuatro días de marcha, terribles, con lluvia, fuerte viento, con el agua por la cintura y abriéndose paso entre la maleza. Menéndez iba siempre en cabeza con 30 soldados, todos vizcaínos y asturianos que, con sus hachas, iban abriendo el camino para el resto. Por fin, llegaron al anochecer del cuarto día a los alrededores de Fort Caroline y el avilesino dio orden de que los hombres quedasen emboscados en la floresta, descansando. Pedro Menéndez convocó de nuevo a sus capitanes, y trazó el plan de ataque para el amanecer del día siguiente. Dos horas antes de que las primeras luces del alba apareciesen, las compañías españolas deberían de encontrarse en posición de ataque, situadas a tiro de arcabuz de las empalizadas. El acercamiento debería de hacerse, por entre la maleza y las altas hierbas, con extremo sigilo y en absoluto silencio. Lo que menos esperaban los franceses era un ataque por tierra de los españoles y menos con el temporal de viento y lluvia que estaba cayendo, por lo que la vigilancia estaba relajada, y las puertas del fuerte abiertas. El día siguiente era 21, festividad de San Mateo, y la suerte de los franceses en Florida podría quedar decidida. Menéndez distribuyó las zonas en la que cada compañía debía de situarse y también les comunicó a los capitanes el resto de los detalles del ataque. Tras ello les inquirió por si tenían alguna duda que plantear. Todos asintieron en señal de conformidad. Menéndez dio por terminada la reunión y les deseó suerte a todos. La suerte quedaba echada...
