Pedro Menéndez había regresado con la flota, de su última expedición a las Indias, el 10 de junio de 1563, retrasando el regreso casi un año sobre las órdenes recibidas por causas técnicas. Pero la Casa de Contratación, que le tenía muchas ganas, aprovecha esta circunstancia para detenerlo, junto a su hermano Bartolomé. Le abren proceso y lo acusan de contrabando. En total, serían casi dos años los que permanecerán en prisión, hasta que consiguen salir en libertad e indemnes de todos los cargos. Recién salido de la cárcel, Pedro Menéndez recibe una misiva del Rey,en la que le informa de sus planes, expectativas y necesidades sobre el territorio de Florida y le pide que se haga cargo de aquella complicada misión.
El 3 de febrero de 1565 se inician las negociaciones, que concluirán en la firma de unas capitulaciones por las que el Rey ordena a Menéndez colonizar y cristianizar el territorio, así como liberarlo de los herejes franceses, que se habían asentado en sus costas. El asiento y firma del documento tendrá lugar el 20 de marzo del mismo año y, en el mismo, se obligaba a Menéndez a partir antes de junio, con su propia flota. Junto con la firma de las capitulaciones, Pedro Menéndez de Avilés recibe los nombramientos de Capitán General de la Armada, Adelantado y Gobernador de la Florida.
Desde el descubrimiento de América por Cristóbal Colón, los españoles se habían afanado por explorar y conquistar el continente. Sin embargo, la colonización de Norteamérica se convirtió en una tarea lenta y difícil. El territorio de Florida era inhóspito, lleno de lagunas y zonas pantanosas insanas, infestadas de mosquitos y caimanes. Estaba habitado por tribus indígenas nómadas, muy orgullosas y combativas. Desde que en 1513 Ponce de León la descubre, un 27 de marzo, fueron numerosos los exploradores españoles que tratan de ocuparla y colonizarla, todos sin éxito. Hasta tal punto las dificultades habían desanimado a la Corona que el Rey Felipe II prohíbe, por una cédula publicada el 23 de septiembre de 1561, que se organicen más expediciones a Florida.
Sin embargo, pronto el Monarca debe cambiar su decisión. En 1562 había partido de Dieppe, en la Normandía, una expedición de hugonotes franceses al mando de Jean Ribault con destino a Florida. Funda un puesto de avanzada en la isla de Parris, en la actual Carolina del Sur, que denomina Charlesfort, en honor del rey de Francia Carlos IX. Deja en él una guarnición y regresa a Europa. Dos años después regresa de nuevo a Norteamérica y funda la colonia de Fort Carolina, situada en lo que hoy es la ciudad de Jacksonville. Posteriormente, en 1564, René de Laudonnière se dirige también a Florida y se asienta en Fort Caroline. En 1565, Coligny convence a su rey para organizar una gran flota encargada de conquistar y colonizar Florida. El encargado de la misión va a ser Jean Ribault, reconocido luterano al que su rey había otorgado el título de su lugarteniente general en Florida. Durante todos estos años, además de ocupar un territorio cuya soberanía correspondía jurídicamente a España, los franceses, acuciados por la precariedad y las condiciones de sus asentamientos, habían recurrido a la piratería sobre los galeones españoles que pasaban por el canal de las Bahamas para poder sobrevivir.
Los reiterados ataques a buques españoles y el peligro cierto de la ocupación permanente y definitiva de estos territorios por parte de los franceses, deciden a Felipe II a intervenir y hacer frente al desafío galo. Pero para llevarlo a cabo necesitaba una persona especial, con garantías para triunfar en el lugar donde todos los que lo habían intentado con anterioridad habían fracasado. Y con el peligro añadido de la presencia francesa. Ese hombre va a ser Pedro Menéndez.
En las capitulaciones anteriormente aludidas, Menéndez se compromete a tener aparejadas en el mes mayo, en Sanlúcar de Barrameda, puerto de Santamaría o Cádiz seis chalupas de 50 toneles cada una y cuatro zabras ligeras cargadas de armas y municiones. También se compromete a que en ellas conduciría 50 hombres de armas, 100 marineros, 100 labradores y las restantes gentes de mar y guerra y de oficios mecánicos, armados y equipados. También dos clérigos de misa. Además de los barcos anteriormente citados, también tendría dispuesto su galeón, nombrado "San Pelayo", de más de 600 toneles, en el cual conduciría 300 hombres. En los restantes barcos irían repartidos los 200 hombres de mar y guerra.
Menéndez recibía la orden de que, una vez llegado a Florida, debería exterminar a los pobladores corsarios de cualquier nación no sujeta a España. Tomar posesión de la costa y tierra en nombre del Rey. Atraer a los naturales a su obediencia. Explorar toda la costa, calando y señalando puertos, rocas, corrientes, bajíos, ensenadas, alturas y derrotas, teniendo un plazo de tres años para tales menesteres. Transportar vituallas necesarias para el sostenimiento de 500 hombres durante un año. Poblar la tierra con 500 labradores y de oficios, siendo casados al menos 100. Fundar dos o tres pueblos, en los parajes más oportunos, edificando en ellos una casa fuerte con foso y puente levadizo para amparar a la gente de los peligros de posibles invasiones. Llevar 10 o 12 religiosos de la orden que le pareciese más adecuada y 4 de la Compañía de Jesús para la conversión de los indios a la fe católica y obediencia al Rey. Llevar 100 caballos y yeguas, 200 terneras, 400 puercos, 400 ovejas, algunas cabras y ganados mayores. Efectuar el descubrimiento y población con paz, amistad y cristiandad. Podría introducir 500 esclavos para su servicio y el de la gente que llevase, levantar pueblos y cultivar la tierra y hacer plantíos de azúcar. Si no cumplía la promesa de estar preparado en mayo con todos estos requisitos debería reintegrar los 15.000 ducados que se le entregaban para los preparativos.
Las compensaciones que el rey le otorgaba eran las del nombramiento de Gobernador y Capitán General de la costa y tierra de la Florida. Asignación de mil ducados anuales y quince mil de adelanto para los preparativos. La concesión a perpetuidad para sí y sus sucesores del título de Adelantado y el de Alguacil Mayor. Concesión de 25 leguas en cuadro de tierra a su elección. Título de Marqués del citado territorio. La décima-quinta parte de todas las rentas y minas de oro, plata, piedras, perlas y frutos de la Florida. Dos pesquerías, una de perlas y otra de pescado. Autorización para recoger y llevar 500 esclavos negros siendo las dos terceras partes hembras, registrados y exentos de tributo. Poder para repartir tierras y heredades sin perjudicar a los indígenas. Poder para repartir oro, plata, perlas y piedras, con exención de diezmo durante diez años. Exención de tributos como el almojarifazgo, galeras, etcétera de todos los productos que lleve a La Florida, durante tres años. Podría llevar en navegación dos galeones de 500 a 600 toneles cargados con bastimentos y las mercancías necesarias para el poblamiento de la Florida y, de regreso a España, con lo que quisiere, a excepción de oro, plata, perlas y piedras preciosas durante seis años.
También podría sacar seis chalupas y cuatro zabras propias para el comercio. No tendría que pagar "la avería" por tales concesiones. Sería suyo y de sus sucesores todo lo que apresase a buques corsarios durante seis años, y también a cualquier otra presa que hiciere, no pudiendo ser embargadas sus embarcaciones. Se encarga a los oficiales de la Casa de Contratación y a los Justicias de los reinos de España e Indias que le presten su favor y ayuda que le fuesen necesarios. La realidad es que, de todas estas concesiones, muy pocas pudieron concretarse; como podremos ver.
El Monarca le había ordenado, por tanto, colonizar y cristianizar el territorio y liberarlo de los herejes franceses y, para cumplir con el deseo de Felipe II, el asturiano, una vez firmado el asiento ese 20 de marzo, comenzó a organizar su flota. Lo hizo desde tres puntos diferentes: Asturias, Santander y Cádiz. Al frente de las dos flotas del norte puso a Estaban de las Alas, su teniente, que zarpa del puerto de Avilés el 25 de mayo. Lo hace con tres naves, armas y municiones y 258 hombres, entre los que se encontraba el experto piloto Alonso de Candamo. Desde Gijón parte Pedro Menéndez Marqués, sobrino del Adelantado; se hace a la mar con dos naves, el "Espíritu Santo", con marinos de Cudillero, y "Nuestra Señora del Rosario", cargados de armas, vituallas y 69 personas. Por último, de Santander sale un barco recién botado en Vizcaya y que portaba 600 arcabuces, cañones y municiones.
Menéndez se encarga de la flota de Cádiz, que estaba compuesta por una galera, fletada por cuenta del erario público; otra galera llamada "Victoria". El galeón "San Pelayo" como nave capitana. Cuatro chalupas ("Magdalena", "San Miguel", "San Andrés y "Concepción". El bergantín "Esperanza", tres carabelas -"San Antonio", "Concepción" y "Nuestra Señora de las Virtudes"-, un navío de 55 toneles al mando de Alonso Menéndez Marqués y siete navíos más. A bordo iban novecientas noventa y cinco personas entre las que figuraban marinos, colonos, caballeros, clérigos, oficiales carpinteros, cerrajeros y un largo etcétera de diversos oficios. También iban 567 soldados, así como artillería y la munición consiguiente para abatir fortificaciones enemigas.
Menéndez zarpa el día 29 de junio, en dirección a Canarias, donde se encontrará con la flota de Esteban de las Alas y la de Pedro Menéndez Marqués. Desde Canarias partieron todos juntos, pero un tremendo temporal dispersó la flota y las naves de Esteban de las Alas se separaron del resto, incluso dos carabelas tuvieron que regresar. El 20 de julio fueron otra vez sorprendidos por un fuerte temporal que obligó a aligerar los barcos echando al mar parte de la carga. Los buques fueron llegando, dispersos, a San Juan de Puerto Rico. El primero en llegar fue el "San Pelayo," con Pedro Menéndez a bordo, el 9 de agosto. Los demás buques llegaban a puerto, algunos con serios daños, por lo que fue imprescindible proceder a hacer reparaciones antes de zarpar nuevamente con rumbo a Florida. Pero enterado de que Ribault se le había adelantado y ya estaba en tierras americanas, el 15 de agosto Pedro Menéndez decide zarpar rumbo a Florida con un tercio de la flota, ignorando si el resto se había perdido a causa de las tempestades o si llegarían finalmente los barcos. En todo caso ordena que según vayan llegando se dirijan todos al puerto de La Habana. Menéndez divisará las costas de Florida el día 23 de agosto de 1565. La gran odisea de La Florida estaba a punto de iniciarse.
